Выдающиеся полководческие способности Гонсало вновь проявились в конце 1503 г. во время похода и сражения у Гарильяно. Оставшиеся после сражения у Сериньолы французские силы получили крупные подкрепления, и в октябре Гонсало в долине реки Гарильяно двинулся по пятам вдвое превосходившей его войско французской армии. Противник направлялся к Неаполю, но из-за дождливой осени было решено, вместо горного маршрута, повернуть к морю и далее двигаться по побережью. Когда об этом узнал Гонсало, он форсированным маршем двинул армию через горы, чтобы переправиться через реку вперед противника, и в начале ноября встретил французов, находясь на противоположном берегу в низовьях вздувшейся Гарильяно. Французы навели понтонный мост, но были отбиты огнем испанской артиллерии и аркебузов. Погода ухудшалась, и после еще одной попытки французы отказались от переправы.
Последовала шестинедельная тупиковая ситуация, во время которой обе стороны плотно сидели, сторожа топкие берега Гарильяно, – погода оставалась необычно сырой и холодной. Гонсало понимал, что было бы губительной ошибкой отойти даже к более сухим предгорьям, потому что, как только превосходящие силы французов переправятся через реку, Неаполь будет обречен. Теперь решающее значение имел боевой дух войск. Сам Гонсало жил в лачуге примерно в миле позади боевых порядков и ежедневно бывал на позициях – подбадривая свое промокшее до костей и страдающее от безделья войско. А французским офицерам такое положение быстро наскучило, многие из них перебрались в удобные жилища в ближайших городах. У главнокомандующего, маркиза Мантуанского, обнаружилась «дипломатическая болезнь», и он передал командование маркизу ди Салуццо. Солдаты скоро были окончательно деморализованы, многие дезертировали, а их боевые порядки все дальше и дальше отодвигались от топкого берега. В такую погоду казалось совершенно невероятным, что испанцы, численно уступающие французам и до того оборонявшиеся, посмеют атаковать, в результате французы потеряли бдительность.
Почувствовав, что французы теряют боеспособность, Гонсало задумал внезапную атаку.